Descoberta por Américo Vespucci em 20 de janeiro de 1502, Ilhabela é considerada a maior ilha marítima brasileira, com 330 km2. Famosa por acontecimentos inexplicados, é o principal cenário de ocorrências ufológicas do litoral norte de São Paulo. Uma das primeiras foi registrada em outubro de 1955, próximo à ilha das Cabras. Na ocasião, o senhor Achilles Grecco e três amigos passeavam de barco, ao entardecer, quando testemunharam um estranho objeto voando a baixa altitude. O artefato era escuro e emitia raios luminosos em intervalos de aproximadamente cinco minutos. De repente, ficou totalmente iluminado e passou a girar em torno de seu eixo, até que, em um rápido movimento, simplesmente submergiu, causando enorme espanto nas testemunhas. Grecco afirmou que o UFO entrou no mar de maneira incrível, sem provocar ruídos nem ondas ou espumas, e desapareceu misteriosamente.
Outro caso ufológico significativo aconteceu na ilha pouco mais de 20 anos depois, em 1976. Maria Beatriz e seu marido, Antonio Maciel, estavam sentados na beira da Praia de Barreiro, desfrutando a brisa do mar em uma noite tranqüila, quando notaram dois fachos de luz no céu. À medida que se aproximavam, ambos verificaram que as luzes pertenciam a um objeto de formato esférico, que deixava no céu uma cauda semelhante a um cometa. O UFO chegou bem perto e pairou acima do casal, despertando também à atenção de outras pessoas que caminhavam pela praia. Segundo Maria, a nave era alaranjada e possuía uma fileira de janelas, através das quais era possível observar uma intensa luminosidade. Poucos minutos depois o objeto disparou em direção às montanhas, deixando o mesmo rastro luminoso no céu escuro. Na manhã seguinte, Maria e Maciel comentaram o ocorrido com alguns pescadores do outro lado da ilha, que confirmaram também ter visto a nave. Alguns, inclusive, contaram que, com medo do estranho objeto, chegaram a abandonar os barcos com as redes repletas de peixes.
Em 2001, outro caso chamou à atenção dos moradores de Ilhabela. Um policial, que prefere não se identificar, foi acionado pela Central de Operações da Polícia Militar (COPOM) para atender uma ocorrência em uma rua sem saída, com mata fechada e uma montanha ao fundo, onde dois irmãos, bêbados, estavam brigando. Chegando ao local, por volta das 20h30, o PM avistou uma estrela muito intensa no céu. Intrigado, continuou a observá-la e notou que “era muito forte para se tratar de uma estrela, além do que estava muito próxima”. De repente, a luz se aproximou da copa das árvores na montanha e começou a piscar. Ele chamou os demais – que a essa altura já haviam parado de brigar – e, num total de oito pessoas, passaram a observar o fenômeno.
Alguém tratou logo de dizer que era um helicóptero, mas o policial descartou essa hipótese devido à proximidade do UFO em relação à mata e ao fato dele se deslocar em absoluto silêncio. As testemunhas continuaram observando a nave, até que uma delas confidenciou aos demais que já tinha visto objeto semelhante naquele local, ou quem sabe o mesmo, em outra oportunidade. Logo depois o artefato subiu e desapareceu por trás da montanha.
A Pedra do Sino — Na Praia da Garapocaia existe a famosa Pedra do Sino, cenário de inúmeras lendas e histórias fantásticas. Há no local blocos de pedras que emitem som semelhante ao das badaladas dos sinos. Segundo uma das histórias contadas na região, durante uma noite, há muito tempo, moradores do lugarejo estavam em suas casas quando começaram a ouvir o som de sino. A princípio, pensaram ser as badaladas provenientes da Capela da Armação, mas depois perceberam que o som era muito intenso para vir apenas do sino de uma pequena igreja.
Quando saíram de suas casas para ver o que estava acontecendo, encontraram um caixão com quatro velas boiando no mar. Puseram-se de joelhos imediatamente e começaram a rezar, acreditando se tratar da imagem do Bom Jesus de Iguape, que havia afundado a bordo de um navio que naufragou naquela região. A partir disso, sempre que ouviam o som de sino vindo das pedras o associavam à imagem. Inexplicavelmente, ela foi encontrada alguns dias depois na Praia da Juréia. Mais de 100 embarcações já naufragaram nas encostas da Ilhabela, desde pequenos barcos até grandes navios. Acredita-se que muitos deles afundaram com grande quantidade de ouro e jóias, o que até hoje desperta o interesse de mergulhadores na região.
O fato da maioria das embarcações não ter sido encontradas levantou a hipótese de existir na região uma área misteriosa semelhante ao Triângulo das Bermudas – no Caribe, onde muitos barcos e navios sumiram, principalmente entre as décadas de 40 e 60. Alguns pesquisadores afirmam que a concentração, por assim dizer, de naufrágios na região, acontece devido ao magnetismo existente nas rochas da ilha, que afetaria o funcionamento dos instrumentos de navegação, entre eles a bússola das embarcações.